Calendly：7年間黒字、2021年に30億ドル評価額で資金調達

スケジューリングSaaS：ユーザーは予約リンクを作成してメールやプロフィールに貼り付け、相手はそれをクリックして空き時間を確認し自分で予約できる。無料プランは個人向け、Pro/Teamsサブスクリプションはプロユーザーや企業向けで、エンタープライズ版もある。

フリーミアムのスケジューリングツールが、営業やVCなしでセルフサービスと口コミによって9桁の売上まで成長できるという賭け。それが2021年の30億ドル調達まで続いた。

約20万〜55万ドル（創業者の個人貯蓄と401(k)、加えてごく小規模なシードラウンド）

Calendlyを創業する前、Awotonaは3つの失敗したスタートアッププロジェクト（出会い系サイト、プロジェクターのEC事業、グリルのEC事業）を手がけていた。2013年、彼は銀行口座と401(k)の貯蓄のほぼすべてを投じてCalendlyを創業した。資金調達は繰り返し断られ、55万ドル級のシード資本で始めた後、自ら製品を構築した。

同社は2016年から黒字である。2019年にはユーザー数は100万人未満、サブスクリプション売上は約3000万ドルだった。2020年にはパンデミック下のリモートワークで利用が急増し、ユーザーは約1000万人、サブスクリプション売上は2倍の7000万ドルになった。この7年間、ごく小規模なシードラウンドを除いて外部ベンチャーキャピタルはなかった。2021年1月、OpenViewとIconiqが30億ドル評価額で3億5000万ドルを投資した。これは同社初の大規模な機関投資家による資金調達であり、初期株主や従業員に流動性を提供し、製品開発を続けるために使われた。

現在も事業継続中：資金調達後も売上は伸び続け、2021年の売上は1億ドル超と報じられた。2022年時点でも黒字の非上場企業であり、Awotonaは外部資金を取らず、勝ち取った後に投資家を入れるのは意図的な選択だったと述べている。

セルフサービス成長：ユーザーが自ら登録しアップグレードするため、獲得コストを抑えられる。

利益優先：2016年から黒字で、2021年の30億ドル調達までVC依存がなかった。

タイミング：2020年のリモートワークで売上が2倍の7000万ドルになり、強い調達が可能になった。

創業者の回復力：3度の失敗の後、Awotonaは低コストのセルフサービス製品に賭けた。

黒字は交渉力になる：Calendlyのセルフサービスモデルは投資家を入れる前に売上7000万ドルと6年間の利益に達し、条件を主導できた。

2026-09-01時点：Calendlyは黒字の非上場企業であり続け、資金調達後も売上は伸び続け、2021年の売上は1億ドル超と報じられ、評価額は30億ドルだった。同社はスケジューリングコラボレーションを中心としたエンタープライズ機能の拡充を続けている。